柳井正选择了在电视台的黄金时段投放广告，主要安插在才艺秀和娱乐节目之中。播放不多久，就有一个女人投诉说她在吃饭时只看了这则广告一眼就产生了呕吐的感觉，后来越来越多的投诉电话打来，甚至当地的女权维护组织也站出来公开反对这条广告。原计划从9月份放映到12月份的广告，仅仅播放了两个月就被迫停止了。
虽然造成极大的负面效应，但不可置疑的一件事情是，这依旧大大提高了优衣库的知名度。然而，令所有人感到沮丧的一点是，知名度虽然提升了，但是销售额并没有明显增长。
或许，柳井正真的需要好好考虑一下应该怎么样做广告的问题了。
真正第一次带来销售额提升的广告出现在1999年的秋冬时节，当时是要推销双面绒，柳井正启用了山崎正义。此前，和美国的维登公司的策划人杰伊的会面，让柳井正受益良多。
杰伊曾经是纽约百货商店的广告宣传部的部长，后来受邀加入维登公司。他曾为耐克公司做过一系列的广告设计工作，众所周知，耐克品牌的广告大多十分具有冲击力，这也为柳井正和杰伊之间的会面埋下了伏笔。
当时的日本广告代理公司全都无法摆脱传统风格的影响，很难创作出全新风格的广告形式。维登公司在日本开设了分公司，杰伊作为日本分公司的经理而长期留守在日本，在顾问的安排下，两人于1998年11月份在优衣库刚刚开张的原宿店会面了。