不料，好景不长，交易所出现不景气风潮，蒋介石与张静江等的合伙买卖债台高筑，逼得蒋介石卖出洋房、包车以及除妓女外的一切，尚欠债主3千元，被债主雇来流氓，左右开弓，“啪”、“啪”地打了无数耳光。若非其师杜月笙打了招呼，几乎连命亦搭上。
杜月笙在上海可是叫得响的人物。他以贩卖鸦片起家，后为上海法租界青帮头子之一。在上海依仗着帝国主义势力，广收门徒，横行霸道，欺压人民。1927年参加“四·一二”反革命政变，国民党统治时期，任上海地方协会会长、中汇银行董事长、法租界公董局华董和国民党政府行政院参议等职。抗日战争胜利后，任国民党上海参议会副会长，利用他的流氓“恒社”勾结军统特务残害中国人民。
蒋介石摸着被扇得发热的脸颊，愤懑之下，想去自杀，却又怕楼高摔得重；又想回溪口雪窦寺出家，却又丢不开眼前的黄金美女。
忽然，张静江找上门来，送给三千块大洋，千言万语劝他前往广州革命。
蒋介石心灰意懒，哪里还打得起精神谈论革命。张静江正色劝告：“交易所也罢，革命也罢，反正都是赌博。只要其中一项顺利，还不是失之东隅，收之桑榆吗？”
蒋介石听罢，以为言之有理，遂请张静江向孙中山写封介绍信。
