而在这之后，又发生了两件非常严重的事情。
建安二十二年（公元217年），趁着曹操外出期间，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。随即，曹操诏令曹丕为世子。从此，曹植的人生陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁之中。
建安二十四年（公元219年），曹仁被关羽围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。结果曹植在出征前酩酊大醉，曹操派人来传曹植，连催几次，曹植仍昏睡不醒，曹操一气之下取消了曹植带兵的决定。这是曹操给曹植的最后一次机会。
曹操在去世前曾评价他的几个儿子：“我深爱三子曹植，但是他为人虚华，不诚实，嗜酒放纵。二子曹彰有勇无谋，四子曹熊身体多病难以保全。只有长子曹丕，为人笃厚恭谨，可继我业。”
当曹操的死讯传来时，曹氏兄弟都在外地，但表现各不相同。曹丕在邺郡，当他得知父亲的棺椁即将到来时，便率领大小官员出城十里，披麻戴孝，伏道迎入城中，显得哀戚难忍，孝感动天。而曹植却一向是将自己的君子之风放在首位，虽然听闻使者来传达哀信，仍端坐不动，并不显得有多么悲哀，虽说如此很有狂士之风，但是未免让大臣们觉得他不孝。