在生活方面，是最能表现出戴氏之豪爽性格的。他喜爱交结朋友，用钱非常慷慨，交际应酬之间，从不占别人便宜。因此，他虽非富有，而每季费用，常比别人多，钱到手，即花尽，乃至借债，亦所不计。传说当时江山城内所有菜馆，无一家他不曾光顾，亦无一家不曾赊帐。但他很守信用，无论所欠银钱，所借他人衣物，到时必定归还。
戴笠深知做人处事，诚信最为重要，钱财能够收买人心，但买不来贴心。别人只有觉得你诚信可靠，才会对你另眼相看，才会和你合作，把你当成真正的朋友。后来戴笠结交的一些人，诸如杜月笙和胡宗南等，都觉得他为人诚信。他答应了朋友的事情，就一定会办到。
但是他的这种诚信，是建立在朋友的基础上的，对待政敌和对手，他用的是别的套路。（这个我会在后面讲的）
1914年，戴春风考上了杭州省立第一中学，这一年他18岁。考上省立第一中学，这在当时是一件非常轰动的大事，相当于旧时考上了举人，前途无量啊！虽然他家庭的经济不怎么样，但是很多人都看好他的将来前途。于是，离县城不远的凤林镇大地主毛应升，主动找到蓝月喜，要把自己的女儿毛秀丛许配给戴笠，还愿意搭上大笔的嫁妆。
