1941年5月20日凌晨，德军轰炸机群结队飞往克里特岛上空，猛烈轰炸岛上英军机场、据点、滩头和防空阵地，揭开了克里特空降作战序幕。紧接着，500架德军运输机载运德军第一波空运部队，蝗虫般飞抵克里特岛上空，天女散花一样投下5000伞兵，向岛上英军阵地飘落。英军见状，赶紧对抗。隐藏在橄榄林中、葡萄藤下的英军隐蔽火力点，纷纷掀开伪装，一齐对空猛射。许多德国伞兵，还未落地就在高空被击毙。另一些落地后马上陷入交叉火网中，还有一些德军伞兵着陆后，又因为混乱，找不到兵器囊。随第一批德军空降的德军前敌指挥官吉斯曼中将还未踏上克里特陆地，就一命呜乎。
午后，德军第二波运兵飞机接踵飞至。因为机场上飞机连续起降，造成漫天尘土，德军飞机不能正常连续起飞，无法编队，只好东一架西一架飞抵克里特岛，这给英国狙击手提供了更多机会。德军第二波空投伞兵遭到更惨重的损失。
5月21日，已在克里特岛着陆的德国伞兵设法集中起来，强攻克里特中部的107高地，与英军恶战，一举夺占了岛上的马利姆机场，终于扭转战局。德国运输机随即一架接一架在机场着陆，运来援兵和重武器。德国伞兵部队得到大批重武器增援后，攻坚能力倍增，不断夺取英军据守的要点、高地，稳步向内陆推进。而在海上，德军运输船队也在空军掩护下，突破英国舰队拦截，靠上克里特海岸。英军司令官弗赖伯格将军面临德军海空夹击，断定克里特岛迟早必为德军攻占，再战无益，只得下令撤退。5月28日，英军开始从海路撤往埃及。但刚撤退半数部队，德军伞兵已冲垮英军后卫部队，封闭了克里特岛的出海通道。余下英军弹尽援绝，只得缴械投降。为了争夺克里特岛，英军损失了2万官兵、几十艘战舰。德国空降部队第一次按师级规模部署作战，显示了空降兵跨海进攻的优越性。