杨修在他的仕途上也算得上一帆风顺，一般人并非都能在曹操那里胜任“丞相主薄”，所以才有“自魏太子已下，并争与交好”的现象。说明了杨修当时非常受曹操器重，以至于同时期的“建安七子”都在杨修之下。然而杨修的个性太过于张狂，他凭借自己聪明的头脑，去揣摩曹操的想法，还在众人面前卖弄自己的小聪明，使得曹操所想营造的一些对他人的神秘感荡然无存，也损害了曹操为自己所树立的权威。曹操爱才，也曾对他一忍再忍，但终于还是到了厌恶至极的地步，这也为杨修自己招来了杀身之祸。杨修自认为自己很聪明，却搬起石头砸了自己的脚，聪明反被聪明误。
让曹操心中对杨修生“忌”便是阔门一事。据说曹操派人造一座花园，完工后曹操去欣赏，一言不发在门上留了个“活”字便走了。“人皆不晓其意”，而杨修却说：“‘门’内添‘活’乃阔也。丞相是嫌园门阔耳。”杨修很得意地将他的想法说给别人，曹操口中称是，心中却怎能不提防这样的一个人呢？再就是有名的“一合酥”事件。有人送给曹操一盒精美的酥，曹操在盒子上写上3个字“一合酥”，便放在一旁，杨修看到便取餐具给大家分食。曹操问其故，杨修从容地说：“盒上写着‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎？”曹操虽然喜笑，却深感被戏弄“而心恶之”。杨修还大胆地揭曹操的短，曹操生性多疑，唯恐遭人暗杀，便对左右人说自己梦中好杀人，让大家不要靠近。一日一近侍为他覆盖落地的被子却被装睡的曹操杀死，“人皆以为操果梦中杀人”，唯独杨修叹息：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”曹操听了便更加厌恶他了。当杨修自以为是地揣摩曹操心理去帮曹植通过考验时，被欺瞒的曹操不禁怒火冲天。置杨修于死地的便是“鸡肋”事件。当杨修再一次从一根“鸡胁”中揣测出曹操退兵的意图，并且自以为是毫不顾忌地将之告诉了夏侯惇时，曹操终于对杨修忍无可忍，他以“乱我军心”为名，将之杀死。这种代言领导的做法换做别人恐怕也难以接受。