然而，还有失败的考验在等着伍尔沃斯。由于前面成功的激励，他决心把他的商店扩展为连锁店。不久，他又在宾夕法尼亚的哈里斯堡和约克建起了“5和10”商店，但这两个商店都失败了。原因是他在这两家店增添了25美分的货柜。
靠一个成功的商店赚到的钱来生活，对伍尔沃斯来说，应该是很实在的。毕竟到1882年，他的5美分和10美分小商店每年可以给他赚回24000美元。但伍尔沃斯执意要实施他的连锁店计划，他认为小商品的利薄，成功的关键在多销。为了多销，他感到他要有上百个商店才行。
伍尔沃斯找到了愿意投资并参与管理的合伙人。到1886年，在宾夕法尼亚、新泽西和纽约，他已经建起了7家伍尔沃斯商店。从1888年起，伍尔沃斯有了足够的钱来开新店，同时，他开始雇用经理替他管理商店。
为了不断扩大经营规模，伍尔沃斯始终是事无巨细，亲自办理。他经管所有商店的商品陈列，亲自采购商品，每天向经理们发出各种指示。1888年年底，他患伤寒，在病床上躺了两个月。在这段时间里，他发现别人照样能处理他的许多工作。于是他开始把工作分配给他的助手们，以便腾出精力考虑其他更为重要的项目。伍尔沃斯王国越来越庞大，1909年打入了英国，3年后又同他的5个竞争对手——多年来在其他领域经营“5和10”商店的老朋友联合成为一体。