苏轼因在返京的途中见到新法对普通老百姓的损害，又因其政治思想保守，很不同意参知政事王安石的做法，认为新法不能便民，便上书反对。这样做的一个结果，便是像他的那些被迫离京的师友一样，不容于朝廷。于是苏轼自求外放，调任杭州通判。从此，苏轼终其一生都对王安石等变法派存有某种误解。
苏轼在杭州待了三年，任满后，被调往密州（山东诸城）、徐州、湖州等地任知州县令。政绩显赫，深得民心。
这样持续了大概十年，苏轼遇到了生平第一祸事。当时有人（李定等人）故意把他的诗句扭曲，以讽刺新法为名大做文章。1079年（元丰二年），苏轼到任湖州还不到三个月，就因为作诗讽刺新法，网织“文字毁谤君相”的罪名，被捕入狱，史称“乌台诗案”。
苏轼坐牢103天，几次濒临被砍头的境地。幸亏北宋时期在太祖赵匡胤年间即定下不杀士大夫的国策，苏轼才算躲过一劫。
出狱以后，苏轼被降职为黄州（今湖北黄冈市）团练副使（相当于现代民间的自卫队副队长）。这个职位相当低微，并无实权，而此时苏轼经此一役已变得心灰意冷，苏轼到任后，心情郁闷，曾多次到黄州城外的赤壁山游览，写下了《前赤壁赋》《后赤壁赋》和《念奴娇·赤壁怀古》等千古名作，以此来寄托他谪居时的思想感情。于公之余便带领家人开垦城东的一块坡地，种田帮补生计。“东坡居士”的别号便是他在这时起的。